Pruga je bila je planirana sredinom 19. stoljeća kao prva dionica buduće pruge između Splita i Sarajeva, dvaju trgovinskih središta, koji su u to vrijeme bili povezanih cestom kojom se putovalo pet dana. Druga dionica trebala je biti između Aržana i Bugojna. Bila je dio tadašnjeg plana povezivanja jadranskih luka ( Dubrovnika, Metkovića, poslije Ploča) sa zaleđem i dalje prema srednjoeuropskim prugama.
Zakonom o željeznicama nižeg reda od 21. prosinca 1898. počinje njena realizacija, nakon skoro 50 godina od odluke. Zbog potrebe spajanja Splita kao luke s Bosnom, te posebno zbog političkih i vojnih interesa koji su bili u prvom planu kod izgradnje pruga u Austro-Ugarskoj, gradnja počinje raspisivanjem dražbenog oglasa za preuzimanje radova tadašnjeg Carsko-kraljevsko željezničkog ministarstva u lipnju 1901. U tom oglasu bili su utvrđeni i rokovi dovršetka pojedinih graditeljskih zahvata. Međutim, u oglasu se nije spominjala dionica između Dugopolja i Aržana. Zbog izbijanja Prvoga svjetskoga rata pruga se nikada nije nastavila graditi.
Izgradnja pruge je počela krajem listopada 1901. Najteže fizičke poslove obavljali su uglavnom domaći ljudi, a uz njih je radio i velik broj radnika iz mjesta diljem Monarhije, kao i npr. 1500 zidara i rudara iz talijanske pokrajine Apulije. Objekti na pruzi i sve kolodvorske zgrade bile su gotove do kraja 1902., a pruga je otvorena 12. rujna 1903. godine. Pri gradnji pruge mnogo je oštećena prapovijesna gradina oko kuka Sutikve. Zbog straha od nemira zbog trojezičnih natpisa na kolodvorima (hrvatskom, njemačkom i talijanskom jeziku) otvorenje je bilo popraćeno jakim policijskim osiguranjem. Kao i prva pruga izgrađena u Dalmaciji (Split – Siverić – Knin s ogrankom Perković-Šibenik), i ova pruga je bila izolirana do 1925., do spoja s Ličkom prugom.
Vlakovi su vozili dva puta dnevno u svakome smjeru, a putovanje je trajalo dva sata i 30 minuta iz Sinja do Splita, a u obrnutom smjeru tri sata zbog kliške uzbrdice. Zbog čestih kvarova lokomotiva te preopterećenosti i malog broja željezničkih radnika, vlakovi su u prosjeku kasnili pola sata. Zbog povećanog obima putničkog prometa nakon Drugog svjetskog rata, broj vlakova povećan je s dva na četiri do pet dnevno. Iako je krajem 50-ih godina kupnjom 7 putničkih vagona pomlađen vozni park, zbog razvoja cestovnog prometa te smanjivanja obima prometa pruge počelo se razmišljati o njenu zatvaranju.
Pad putničkog prometa bio je značajno vidljiv 1960. (pad od 25% u odnosu na 1959.), i 1961. (51% u odnosu na 1959). U isto vrijeme pad teretnog prometa iznosio je 36%, odnosno 49%. Zbog gubitaka, te potrebe za remontom pruge kao i zamjenom voznog parka što je iziskivalo velika sredstva, Hrvatski sabor u travnju 1962. predlaže zatvaranje za javnu uporabu te demontažu postrojenja. Prije toga trebala se završiti cesta Split – Sinj, te nabaviti desetak autobusa.
Posljednji putnički vlak broj 3834 na pruzi Split – Sinj krenuo je iz Sinja 30. rujna 1962. Teretni promet održavao se još neko vrijeme. Sljedeće godine pruga je bila demontirana, a lokomotive i vagoni bili su preseljeni u Gornji Milanovac, a po nekim pokazateljima i u rudnike soli oko Tuzle.
